一、基本描述
中文名称:氨基烯丙基尿苷三磷酸
英文名称:Aminoallyl-UTP
CAS号:112131-73-4
结构式:
Aminoallyl-UTP 是一种经化学修饰的核苷三磷酸衍生物,属于功能化尿苷三磷酸(UTP)类似物。其在尿嘧啶碱基的5位通过烯丙基链引入伯胺官能团,使分子兼具天然核苷酸的生物相容性和高度可反应性的化学修饰位点。该试剂可被多种 RNA 聚合酶(如 T7、T3、SP6 RNA 聚合酶)有效识别并掺入新生 RNA 链中,是体外转录标记技术中应用广泛的修饰核苷酸之一。Aminoallyl-UTP 通常用于转录后偶联荧光染料、生物素或其他功能分子,在转录组学、分子诊断、生物传感及 RNA 示踪研究中具有重要价值。
二、物理化学性质与结构特性
Aminoallyl-UTP 的分子结构由尿苷、三磷酸基团以及外接的氨基烯丙基侧链组成。
分子类型:修饰型核苷三磷酸
外观:白色至类白色冻干粉末
溶解性:易溶于水或缓冲溶液(如 Tris、HEPES 缓冲体系)
稳定性:在 −20 °C 条件下可长期保存,避免反复冻融
官能团特性:含有游离伯胺(–NH₂),可与 NHS 酯、异硫氰酸酯等活性基团发生高效共价反应
其三磷酸结构保证了在体外转录过程中能够被 RNA 聚合酶识别并参与磷酸二酯键的形成,而侧链氨基则远离碱基配对区域,不会显著干扰 RNA 的正常结构与功能。这种“先掺入、后标记”的设计,使得 RNA 标记过程更为温和、可控,并避免了直接使用大体积荧光核苷酸对转录效率的不利影响。
三、应用领域
RNA 荧光标记
Aminoallyl-UTP 是微阵列(RNA microarray)和荧光 RNA 探针制备的经典试剂。通过体外转录引入氨基修饰后,可与 Cy3、Cy5、Alexa Fluor 等荧光染料进行后修饰偶联,实现高信噪比标记。
转录组学与芯片分析
在基因表达谱分析中,Aminoallyl-UTP 常用于制备标记 RNA,用于 cDNA/RNA 芯片杂交,具有标记均一、背景低、重复性好的优势。
生物素化 RNA 制备
利用氨基与 NHS-生物素反应,可获得生物素标记 RNA,用于 RNA pull-down、RNA–蛋白相互作用研究及核酸富集分析。
RNA 成像与示踪
在细胞和体外模型中,标记 RNA 可用于研究 RNA 的定位、转运、稳定性及降解行为,是 RNA 生物学研究的重要工具。
生物传感与纳米生物技术
Aminoallyl-UTP 标记的 RNA 可进一步与纳米材料、表面修饰基底偶联,用于构建核酸传感器和功能化生物界面。
四、合成与使用原理
Aminoallyl-UTP 的合成通常基于尿苷骨架的定点化学修饰,通过在碱基5位引入烯丙基链,再进行氨基化处理,最后连接三磷酸基团,得到高纯度修饰核苷酸。产品经严格纯化和质控,确保其在体外转录体系中的兼容性。
在实际应用中,Aminoallyl-UTP 通常与天然 UTP 按一定比例混合使用(如 1:3 或 1:4),既可保证 RNA 转录效率,又能提供足够的反应位点用于后续标记。转录完成后,再进行染料或功能分子的偶联反应,从而获得高质量、功能可控的标记 RNA。
五、总结
Aminoallyl-UTP(CAS:112131-73-4)是一种兼具生物兼容性与化学可修饰性的高性能核苷酸衍生物,是 RNA 后修饰标记领域的核心试剂之一。其在转录组学、生物成像、分子诊断和 RNA 功能研究中具有不可替代的作用,广泛应用于科研与生物技术开发中。
产地:西安齐岳生物科技有限公司
文中提到的产品仅用于科研,不能用于人体及其他用途。
关于我们:
西安齐岳生物提供一系列 iFluor染料衍生物,涵盖iFluor 390、425、488、495、514、532 等多个波长段,适用于多重荧光标记实验。这些染料根据实验需求,分别引入了 胺(-NH₂)、生物素(Biotin)、炔烃(Alkyne)、羧酸(-COOH)、马来酰亚胺(Maleimide) 和 叠氮化物(Azide) 等功能基团,可用于与巯基、羧基、胺基、点击化学等多种化学反应配对。产品广泛适用于抗体标记、核酸修饰、纳米材料偶联、细胞成像和生物正交化学等研究,为科研人员提供灵活、高效的标记工具。
编辑:西安齐岳生物小小编whl
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